高中時期，蔡依林組建過一個叫“ Twister”的樂隊，但因為合作的樂手不是很強，每次演出不是搶拍就是拖拍，讓身為主唱的蔡依林也覺得無用武之地，她笑說，每次一練團就被學姐說吵，所以參賽機會不多。

 

    1998年4月，還在景美女中上學的蔡依林，在學校的推薦以及同學的慫恿下參加 MTV音樂臺舉辦的“新生卡位戰(zhàn)”音樂大賽，從兩萬人中脫穎而出，短短兩個月的時間內擊敗三千多名參賽者，蔡依林也在比賽當中多次以 惠特妮·休斯頓、 瑪麗亞·凱莉等歌手的歌曲一路過關斬將，在總決賽中以一曲《 Greatest Love Of All》奪得總冠軍； 同年5月，她以第一名征試成績進入輔大外文系。

 

    演藝經(jīng)歷

    1999年3月，蔡依林被 吳大衛(wèi)、左克蕙夫婦發(fā)掘，簽約環(huán)球國際唱片公司，作為一名新人，在7月份推出了個人第一首單曲EP《 和世界做鄰居》，在發(fā)行兩周后銷量超過兩萬張；9月，蔡依林正式推出首張國語專輯《 Jolin 1019》出道，發(fā)行首周超過六萬張，專輯登上亞洲唱片、玫瑰唱片等銷售榜冠軍，蔡依林還受到日本傳媒專訪，專輯《 Jolin 1019》以40萬張的總銷量， 榮獲第七屆 新加坡金曲獎“最佳新人金獎”、第六屆 ChannelV“亞洲區(qū)年度最受歡迎新人”和臺灣TVBS勁碟民選大賞“最受歡迎新人”在內的多座大獎。

 

    2000年1月27日，蔡依林赴北京參加“ 全球華語榜中榜”頒獎禮，獲最受歡迎女新人獎，這是她首次在中國內地獲得該獎項，并在現(xiàn)場演唱歌曲《 Because of You》；同年，推出第二張專輯《Don't Stop》在中國臺灣售出50萬張 。

 

     2001年8月15日，蔡依林以不滿所屬經(jīng)紀公司提出“唱片每半年一張”過于商業(yè)的要求加上長期賬目不清為由，召開記者會宣布與 大聲音樂制作公司已無互信基礎，決定單方面終止合約，并聲稱已于當天上午發(fā)出律師函，因為此事，蔡依林的演藝事業(yè)幾乎暫停；10月，蔡依林的父親揚言計劃為其簽約新唱片公司，遭到經(jīng)紀公司大聲以“彼此合約在法律上并沒有結束”為由干涉。

 

     2002年8月，臺灣仲裁協(xié)會判定大聲音樂制作公司向蔡依林賠償一百萬元、蔡依林在支付一千萬元的違約金后官司才停止 。

 

     2002年7月，蔡依林宣布簽約臺灣 索尼音樂唱片公司，發(fā)行了一首名為《 騎士精神》的非賣品單曲，她首次為歌曲填詞。

 

     2003年3月9日，蔡依林首度擔綱主演的臺灣電視劇《Hi！上班女郎》通過臺灣中視上檔首播；同月她推出專輯《 看我72變》 ，憑借該專輯在“臺灣 G-music風云榜”中贏得G-music風云榜的最佳女藝人獎及最佳專輯獎 ；8月10日，專輯《看我72變》在亞洲地區(qū)售出100萬張，參與在北京舉辦的慶功會 ；9月，與印度音樂人Rahman合作，為內地電影《 天地英雄》配唱主題曲《 海市蜃樓》 ；11月15日，因參加“亞洲巨星反盜版演唱會”而引起索尼公司總部的注意，受邀蔡依林打造成旅日歌手，以推向日本演藝圈 ，但以失敗告終。

 

     2004年2月22日，蔡依林在臺北舉辦小型演唱會，為專輯《 城堡》宣傳造勢 ；2月27日，正式發(fā)行專輯《城堡》 ，專輯在亞洲地區(qū)售出200萬張 ；3月30日， 第15屆臺灣金曲獎頒獎典禮入圍者公布記者會在臺灣舉行，蔡依林憑借專輯《看我72變》入圍第15屆 臺灣金曲獎最佳流行音樂演唱專輯與最佳國語女演唱人獎 ；8月7日，開啟的“J1”世界巡回演唱會首站于 上海虹口體育場舉行；9月，榮獲第11屆 新加坡金曲獎最受歡迎女歌手。

 

     2005年4月，第七張國語專輯《 J-game》發(fā)行，然而作為脫離 周杰倫后的首支作品，《 J-game》一開始就被外界拿有色鏡檢視，媒體普遍對“ 沒有 周杰倫的蔡依林”持不看好態(tài)度，因此呈現(xiàn)兩極化的評價。但是這張專輯仍在推出五周內全亞洲售出一百萬張，讓蔡依林連續(xù)第三年蟬聯(lián)臺灣最高銷量女歌手。并于2005年榮登央視春晚，且作為唯一的臺灣歌手，獻唱《 愛情三十六計》，該曲進入中國大陸彩鈴市場，直至2007年仍創(chuàng)下340萬次的下載量。而在唱片合約方面，其與索尼唱片早于2005年2月到期，但她在無約狀態(tài)下，仍如期配合專輯及9月推出的演唱會DVD宣傳工作，報答當年再造恩情。

 

    2005年5月，繼 鄧麗君之后當選臺灣最佳軍中情人。 2005年，香港媒體將其與 孫燕姿、 梁靜茹、 蕭亞軒封為臺灣四大天后，同年亦與 楊丞琳、 張韶涵、 王心凌合稱臺灣 四大教主 。

2005年憑《 海盜》入圍第四屆日本MTV錄影帶大獎“buzz ASIA最佳藝人”；2008年，《 Love Love Love》在中國北京奧運會賽場的強力播送下空降荷蘭X-Tips單曲榜冠軍，并打破歷史指數(shù)紀錄，成為首位奪冠的亞洲歌手。 后被法國雜志《 亞洲音樂》評選為十位亞洲最佳女歌手之一； 曾受頒第18屆美國MTV音樂電視大獎（VMA）“年度最佳中文錄影帶”，首度入圍即獲獎。

 

    2006年1月23日，榮獲第28屆 香港十大中文金曲頒獎禮“全國最受歡迎女歌手”（銅獎），蔡依林成為首位打入該獎項前三（金、銀、銅）席位的臺灣歌手。

 

    2006年2月，蔡依林正式加盟 EMICapitol唱片。同年5月推出《舞娘》，幾乎同時，舊東家索尼唱片發(fā)行一張名為《 J-Top冠軍精選》的精選集與《舞娘》形成對打局面，兩張專輯在臺灣玫瑰大眾公信榜占據(jù)第一、二位長達兩周時間，其中《 舞娘》在40天內全亞洲銷量突破200萬張，為蔡依林帶來的不僅僅是首度登上華語年度銷售總冠軍的位置，也讓屢次與 臺灣金曲獎絕緣的蔡依林在第18屆頒獎典禮上問鼎“最佳國語女歌手”以及“最受歡迎女歌手”多項大獎?！段枘铩返臉I(yè)績讓剛成立的臺灣 Capitol站穩(wěn)了腳跟，甚至打入EMI全球最成功的9張專輯之列。年底開始起跑的唯舞獨尊世界巡回演唱會在澳門、香港、吉隆坡、紐約和悉尼等多座大城市舉行，累積逾50萬人觀賞。

 

    2006年5月6日，出席在泰國曼谷舉行的 MTV亞洲大獎（MTV Asia Award）并榮獲“國際時尚藝人”（The Style Award），成為第一位亞洲得主，蔡依林獻唱《 舞娘》并祭出體操表演。據(jù)MTV臺統(tǒng)計，該時段全球突破十億人次收看直播。9月，首支粵語單曲《 假裝》打入香港新城電臺本地榜。

 

    2006年的MTV亞洲大獎（MTV ASIA AWARD）， 融合彩帶體操的一曲《 舞娘》從泰國首都曼谷透過電視直播在全球10億觀眾眼前呈現(xiàn)，在日本，被稱為“臺灣を代表する 歌姬” 。

 

    2007年2月，蔡依林再登央視春晚舞臺。與陶喆對唱《 今天你要嫁給我》，吸引中國大陸逾七億觀眾欣賞。也讓該曲順利創(chuàng)造720萬次的彩鈴下載量。

 

    2007年9月，推出以 特務造型風為題材大碟《 特務J》，再度登頂華語年度銷售總冠軍，因而受到EMI全球總部的高度重視， 受邀與 澳洲藝人 凱莉·米洛（ Kylie Minogue）對唱舞曲《 In My Arms》。