1971年九歲開始唱評劇，在 臺北市私立再興高級中學(xué)度過從幼兒園到高中的15年學(xué)生生涯，其間負責(zé)代表學(xué)校參加作文、辯論、演講的所有校際比賽。

 

1973年4月在小學(xué)期間出演學(xué)校的國劇《 四郎探母》，飾演楊四郎，獲得無數(shù)掌聲。劇照登上臺灣《 聯(lián)合報》和《 中國時報》頭版，并由 中國電視公司錄影播出 。

 

1978年10月24日獲得 臺北市國語文比賽演講第一名，11月23日全國推行國語注音符號60周年紀念暨表彰大會獲教育部長頒發(fā)獎狀，而被二度載入再興校史。高中時期是 學(xué)生會主席、?？骶?，因發(fā)表文章披露“ 二二八事件”真相和刊登 共產(chǎn)主義宣言，但又因是績優(yōu)生而被記不為人知的“暗過”兩次，差點畢不了業(yè)。

 

原本錄取 東海大學(xué)社會工作學(xué)系，后轉(zhuǎn)至外文系。大學(xué)住宿時接觸到各階層同學(xué)，方開始了解民間疾苦。大學(xué)期間母親因癌癥過世。

 

1986年憑著父親的朋友 胡金銓導(dǎo)演的推薦信到美國 加州大學(xué)洛杉磯分校念電影電視研究所。

 

1989年在暑假期間擔(dān)任 滾石唱片 陳淑樺專輯《 跟你說聽你說》及 飛碟唱片 黃鶯鶯專輯《紅伶心事》的唱片文案。并受 白先勇邀請將其小說《 謫仙記》改編為電影劇本《 最后的貴族》由 謝晉導(dǎo)演。

 

1990年獲得 UCLA電影電視研究所編導(dǎo)制作碩士學(xué)位后，返回臺灣，在 世新大學(xué)電影系擔(dān)任電影語言、風(fēng)格評論講師和傳播學(xué)院制作中心副主任。還參加電影制片以及編劇、影評的工作，并擔(dān)任影評人在《 聯(lián)合報》、《 影響》等雜志上發(fā)表影視評論，煽情的文字頗受注意， 張小燕的節(jié)目只要聊電影，就邀他上節(jié)目。后跨足廣播影視圈，最初擔(dān)任電視紀錄片導(dǎo)演，受父親的朋友周乃忠推薦擔(dān)任 許鞍華導(dǎo)演的《 客途秋恨》的策劃和制片經(jīng)理，并代表許鞍華出席當年的 戛納影展。同時被 邵逸夫的夫人 方逸華選中，簽入香港的 邵氏電影公司，為多部香港電影編劇 。

 

1992、1993年擔(dān)任《 中時晚報》電影獎、第五屆商業(yè)映演類和第六屆非商業(yè)映演類的評審（“中時晚報電影獎”后改名為“ 臺北電影節(jié)”）。

 

1995年為CTN大地頻道制作節(jié)目，成為其制作的《流行都市》的節(jié)目主持人之一，也曾擔(dān)任TVBS 節(jié)目部顧問 。

 

演藝經(jīng)歷

 

1996年 TVBS創(chuàng)臺，受 張小燕提攜開始主持第一個節(jié)目《翻書觸電王》，主要聊電影和漫畫。其后名人訪談節(jié)目《真情指數(shù)》和青老年人溝通節(jié)目《 兩代電力公司》最為成功。

 

1996年10月受 劉炳森先生邀請擔(dān)任男性時尚雜志《 GQ》國際中文版創(chuàng)刊總編輯，在《GQ》100期時成為首個雜志總編輯的封面人物 。

 

1998年受臺北之音電臺臺長徐璐賞識，并在 王偉忠的力邀下成為該電臺節(jié)目部創(chuàng)意總監(jiān)，并主持多個廣播節(jié)目。

 

2000年9月網(wǎng)可可流通股份有限公司（OKE文化網(wǎng)站）成立，蔡康永任總經(jīng)理，后因自覺不擅經(jīng)營而結(jié)束。

 

2004年與 徐熙娣（小S）共同主持綜藝訪談節(jié)目《 康熙來了》，以幽默、搞笑、無厘頭的風(fēng)格獲得巨大成功，受到年輕觀眾的喜愛，亦因此與主持搭檔小S于全球華人地區(qū)被廣為認識。同年出版圖書《 那些男孩教我的事》 。

 

2005年搭檔 林志玲主持了31期的節(jié)目《志永智勇電力學(xué)?！?。

 

2007年搭檔白歆惠主持綜藝選秀節(jié)目《 決戰(zhàn)第一名》 。與 侯佩岑主持 第42屆臺灣電視金鐘獎頒獎典禮 。

 

2008年與 黃嘉千代班主持綜藝選秀節(jié)目《 超級星光大道》 。

 

2009年擔(dān)任“海灘娛樂”經(jīng)紀公司掛名顧問 。

 

2010年與 徐熙娣搭檔主持 第47屆臺灣電影金馬獎 。同年出版圖書《 蔡康永的說話之道》 。

 

2013年2月出席電影《 霍比特人》中國首映發(fā)布會 。9月蔡康永首部奇麗愛情散文《 愛了就會活過來》出版上市 。單獨主持 第50屆臺灣電影金馬獎頒獎典禮，也是他第7次主持金馬獎 。

2014年正式進入內(nèi)地，參與愛奇藝獨播的中國首檔說話達人秀《 奇葩說》，并擔(dān)任奇葩團長 。

 

個人生活

 

個人愛好

 

蔡康永喜歡收藏各種古靈精怪的書籍、藝術(shù)品和玩偶。表示除了《康熙來了》不再主持其它節(jié)目，專心往電影界發(fā)展，正編寫劇本 。

 

蔡康永的祖父是上海自來水公司老板，父親 蔡天鐸是著名律師，1949年前是中國最大的輪船公司——上海中聯(lián)輪船公司的老板，是1949年沉沒的著名豪華客輪 太平輪的船主。上有一個姐姐（定居加拿大） 。

 

蔡康永與男友 劉坤龍從1994年相戀19年。但在2009年9月的一期《康熙來了》，意外說出“你知不知道我最近失戀了”。但是在另一期新的《康熙來了》中打破分手傳聞。小S戲言稱：“因為你的臉長的太真誠了。”而個性反叛的他被問到“如果可以跨越性別藩籬，有沒有人可以拴住你？”他眼睛突然一亮，直接點名小S，“她可能是我最愛的女人，但不會上床”。

 

蔡康永是少數(shù)公開坦承 同性戀性向的臺灣知名人士，臺北土城德霖技術(shù)學(xué)院土木工程系的英文老師劉坤龍（George）是他的多年同性戀人 。

 

近日，在錄制某網(wǎng)絡(luò)節(jié)目時，蔡康永時隔出柜14年后再度開腔，透露“娛樂圈的人出柜前都先來問我”。他更直言，自己是唯一一個出了柜還健在的人，因而“太孤獨”。說至動情處，蔡康永幾度失聲，當場淚崩。

 

蔡康永表示，希望“越多的人出柜，那‘柜子’就越不容易存在”。但當被圈內(nèi)人征詢意見時，蔡康永在糾結(jié)后還是選擇了請對方放棄。“我還是會擔(dān)心，因為他們沒有經(jīng)歷過我經(jīng)歷的事情。我唯一能夠做到的事，就是向爸爸媽媽證明我們不是妖怪，我們可以很好地活在世界上。”